Ogni giocatore gira intorno al tabellone, da Madison High a Crawford’s Ice Cream Parlor, raccogliendo carte parola e slogan tipici dell’epoca: “That’s the limit!” o “It’s a cinch!”. Per vincere punti, devi abbinare le parole giuste per completarli. Ma c’è un obiettivo più divertente: raccogliere tutte le lettere per formare la magica parola "WHOOPEE!" — il vero trionfo del gioco. Lancia i dadi, muovi il tuo pedone e cerca di anticipare gli altri nel completare i tuoi slogan o nell’impadronirti delle lettere mancanti. Il primo a raggiungere dieci punti vince, ma chi riesce a dire "Whoopee!" per primo sa già di aver vinto prima ancora del punteggio. Un gioco leggero e pieno di charme, perfetto per una serata tra amici che vogliono ridere un po’ e viaggiare indietro nel tempo con stile.